昭和２０年２月の硫黄島戦に先立ち、小笠原方面への輸送船団と米海軍との戦いは昭和１９年４月頃からすでに始まっていた。以下はその主なものである。これらとは別に父島・母島から硫黄島への輸送にも多くの船舶が動員された。輸送艦・輸送艇だけでなく魚雷艇などの小型船、さらには徴発した漁船や機帆船（５〜80トン）までが使用された。徴発した小型船は速度も遅いため航海は夜間のみとし、日没後に母島を出航し早朝に北硫黄島で碇泊、再び日没を待って硫黄島へ向け出航することにした。だが米軍もこの動きを把握しており、北硫黄島周辺でも航空機による偵察と攻撃を毎日のように繰り返したため、輸送船団はこの区間でも多数の死傷者や沈没船を出している。
- 昭和19年５月11日、父島から横須賀へ向かう６隻の輸送船が鳥島南東150km付近で米潜水艦の雷撃を受け、青龍丸(大阪商船 1904トン)が沈没。父島築城部将兵ら131名が戦死。
- ６月15日、父島から本土へ向け出航した甘井子丸(大連汽船 4804トン)が米潜水艦の雷撃により沈没。２名戦死。
- ６月24日、父島を18日に出航した熊野山丸(三井船舶 2857トン)が三宅島沖で潜水艦の雷撃により沈没。８名戦死。
- ７月４日、父島空襲に際し輸送船団は兄島滝之浦湾に避退するが、昭瑞丸(東和汽船 2720トン １名戦死)、志摩丸(大阪商船 1987トン ２名戦死)、辰栄丸(辰馬汽船 1942トン 全員救助？)、第８雲洋丸(中村汽船 1941トン ３名戦死)、大功丸(太洋海運 897トン ７名戦死)、第５利丸(西大洋漁業 298トン ３名戦死)が空襲を受けて撃沈された。
- ７月13日、横須賀から父島・硫黄島へと向かう６隻の船団のうち、父島を目指した３隻が父島西北180kmで潜水艦の雷撃を受け、大慈丸(大阪商船 2813トン)が沈没。乗員・将兵ら389名戦死。
- ７月18日、館山から硫黄島へ向かう４隻が潜水艦の雷撃を受け、午前２時頃、第10雲海丸(中村汽船 851トン)が沈没、乗員19名ほか乗船の海軍将兵（詳細不明）が戦死。さらに午前７時、父島まで250kmの地点で日秀丸(日産汽船 7785トン)が沈没。乗員・将兵1449名は救助されたが96名が戦死。積載していた戦車28両をはじめ多数の高射砲・大口径砲・重機関銃・各種資材は全て海没した。
- ８月４日、父島から横須賀へ向け５隻の船団は出港直後の午前10時過ぎに米機動部隊の空襲を受けた。数次にわたる攻撃で午後４時頃までに昌元丸(石原汽船 4739トン 37名戦死)、延寿丸(岡田商船 5374トン 73名戦死)、竜江丸(大連汽船 5626トン 65名戦死)、第７雲海丸(中村汽船 2182トン 38名戦死)が沈没。さらに米巡洋艦・駆逐艦計７隻の砲撃を受けて利根川丸(松岡汽船 4997トン 144名戦死)も夜９時頃に沈没した。空襲と砲撃戦で護衛艦隊も大きな損害を受け、駆逐艦松(1262トン)が沈没。海防艦４号と12号も多数の死傷者を出して横須賀に帰港した。なお、同日、ほぼ同じ地点で弥生丸(図南汽船 495トン)が米軍機の攻撃により沈没したと記録にあるが、上記船団との関連は不明である。
- ８月31日、館山から父島へ向かう２隻の輸送船が聟島沖を通過中、父島で空襲警報が発令されたのを知り、分散して八丈島へ退避することになった。だが無事に到着したのは１隻だけで、伊奈丸(日本郵船 853トン)が行方不明となり、２日間の捜索でも何も発見できなかった。無事であったもう１隻が途中で何度も米潜水艦の攻撃を受けていたことから、31日夜半に米潜水艦の雷撃により沈没、場所は小笠原と須美須島の中間と推定された。乗員30名全員が戦死したことは確実であるが、同船に乗船していたであろう将兵の人数は不明である。
- ９月２日、硫黄島に到着した直後の駿河丸(大阪商船 525トン)が空襲及び艦砲射撃を受け沈没。船員４名戦死。将兵の損害は不明。
- ９月９日、館山から母島へ向かう常盤山丸(三井船舶 1804トン)と昌隆丸(栗林汽船 1916トン)が父島西北西440km付近で潜水艦の雷撃を受け共に沈没。それぞれ23名と67名が戦死。
- 10月１日、横須賀から父島へ向かう盛安丸(川崎汽船 1900トン)が西之島北西200km付近で潜水艦の雷撃を受け沈没。16名戦死。
- 10月12日、興海丸（三光汽船 540トン）が母島南西90kmにて米軍機に撃沈される。58名戦死。
- 10月18日、横浜から硫黄島に向かう睦月丸(日本製鉄 875トン)が母島東港内で空襲を受け座礁。２名戦死。
- 10月24日、母島から本土へ出発した生田川丸(東洋海運 2220トン)が潜水艦の雷撃を受け沈没。８名戦死。
- 12月16日、館山から父島へ向かう４隻の船団が父島西方70km付近で潜水艦の雷撃を受け、寿山丸(興国汽船 2111トン)が沈没。船員33名が戦死。同船には第４・第16震洋隊が乗船していたが、震洋25隻（「震洋」はモーターボートに250kgの爆薬を積んで敵艦に体当たりする特攻兵器）が海没、特攻隊員71名も戦死。
- 昭和20年１月３日、父島から館山へ向かう４隻の船団が鳥島南東180km付近で潜水艦の雷撃を受け、芝園丸(日本郵船 1831トン)と弥栄丸(日本海汽船 1941トン)が沈没。それぞれ57名と31名が戦死。
- １月24日、硫黄島にて揚陸作業中の米山丸(北海船舶 584トン)と慶南丸(日本海洋漁業 584トン)が艦砲射撃を受け全壊。死傷者数不明。
米軍資料などによると、小笠原・硫黄島間の輸送任務中に沈没・座礁した小艦艇は、
となっている。この記録に民間から徴発された船舶の損害は含まれていないため、民間船の沈没数、さらに沈没以外の損害を含めればさらに大きな数となるはずである。
- 19年７月４日 駆潜艇特16号・敷設艇猿島・輸送艦103号・同130号（航空機による攻撃）
- ８月４日 輸送艦４号・同133号（航空機による攻撃）
- ８月５日 輸送艦２号（航空機による攻撃）
- 10月１日 敷設艇網代（潜水艦による攻撃）
- 10月27日 輸送艦138号（潜水艦による攻撃）
- 12月24日 輸送艦８号・同157号（艦砲射撃による）
- 12月27日 輸送艦７号・同132号（艦砲射撃による）
- 20年１月５日 輸送艦107号（艦砲射撃による）・同154号(揚陸作業中に爆撃及び艦砲射撃を受け炎上)
輸送船団に護衛艦艇がつけられることもあったが、その多くは海防艦(約750トン)・駆潜艇（約430トン）といった軽武装の小型艦艇であり、多数の航空機・潜水艦に襲撃されれば応戦にも限界があった。
そしてこれら輸送船団に大きな被害を出したことは、硫黄島へ送られる人員・兵器・物資の多くが途中で失われたということであり、作戦計画にも大きな影響を与えることとなった。また、昭和１９年前半までは米潜水艦による被害が主であったが、マリアナ陥落前後から航空機による攻撃が増加し、後には水上艦艇からの艦砲射撃へと内容が変化していくことも特徴である。これは米軍の進出状況や部隊の運用方針の変遷（本土空襲が始まると、途中で海面に不時着したＢ２９搭乗員の救助が米潜水艦の重要な任務となった）とも関わってくるものといえる。
文中でも少し述べているように、実は戦没者の正確な数は不明である例が多い。たとえ船員数は確かでも乗船していた将兵・軍属・民間人の数は不明か推定である場合が少なくない。あるいは船は沈まなくても対空戦闘で死傷者を出している場合があるため、上記の「戦死者数」は確実な最小限の数字であり、実際の犠牲者はこれよりも多いことをお断りしておく。
また、軍に徴用された民間船及び船員の損害についての記録・研究は日米共に少ない。特に、港湾施設のない硫黄島へは小型の船舶による輸送が多かったため、米軍も戦果の記録時に省略しているようである。このことも詳細が不明な一因といえる。これ以外にも、小笠原・硫黄島近海で撃沈された輸送船はまだ多くあるが、それらの中にはマリアナ諸島や南太平洋へ向かう途中で撃沈された船も多く含まれているため、ここでは本土から小笠原地区への輸送任務と判明している事例に限り取り上げている。今後も確認次第追加していく予定である。
なお、太平洋戦争中に動員された民間の船員の戦死率は４６％に上るといわれている。大戦中の海軍将兵の戦死率は約１６％であるから、戦時の船員がいかに過酷な状況にあったか理解いただけるかと思う。